רבות מהתרכובות האורגניות קיימות בשתי צורות מבניות מעט שונות המכונות אננטיומרים, והן עשויות להיות בעלות תכונות שונות במערכות ביולוגיות
רבות מהתרכובות האורגניות קיימות בשתי צורות מבניות מעט שונות המכונות אננטיומרים, והן עשויות להיות בעלות תכונות שונות במערכות ביולוגיות. האתגר הגדול הוא השליטה בצורה המסוימת המתקבלת – בעיה שהוכחה כמשמעותית בתעשיית התרופות. חוקרים מאוניברסיטת גות’נבורג השוודית הצליחו לפתח עתה שיטה חדשה לשליטה על התהליך.
“כימאים אורגניים סבורים כי לא ניתן להפיק רק את אחד מהאננטיומרים ללא הוספת רכיב בעל פעילות אופטית מסוימת לתוך התגובה, אולם אנחנו הצלחנו,” אומרת Theonitsa Kokoli מהמחלקה לכימיה באוניברסיטת גות’נבורג השוודית. “הגישה שלנו מספקת לתעשייה שיטה להפקת צורה אחת מתוך השתיים ללא הצורך בזרזים.”
התכונה המולידה מספר צורות מבניות שונות של מולקולות קרויה כיראליות (chirality). ניתן לדמות את שני האננטיומרים לשתי ידיים: הן אינן תמונות ראי החופפות אחת את השנייה. ההשלכות של תכונות שונות במערכות ביולוגיות הן כי המולקולה מתנהגת כמו ד”ר ג’קיל ומר הייד. ההבדל בתכונות אלו של האננטיומרים עשוי להיות בלתי מזיק, כמו במולקולת הלימונן (limonene) – אחד האננטיומרים מדיף ניחוח של תפוז והשני ניחוח של לימון.
התרופה תלידומיד (Thalidomide) מהווה דוגמה טובה למקרה שבו צורות שונות של אותה המולקולה עלולות להוביל לתוצאות הרסניות ואף קטלניות – אחד מהאננטיומרים הוביל להרגעה ולהקלה בבחילות אצל נשים הרות, בעוד שהאננטיומר השני הוביל לגרימת נזק חמור לעוברים. אסון התלידומיד הוא אחת הסיבות למחקר הרב המושקע בתחום הכיראליות, מאחר והכרחי במיוחד לשלוט בצורת האננטיומר המתקבלת. המחקר בכיראליות הוביל לאורך השנים לקבלת מספר פרסי נובל.
בתחום הביו-מולקולות, כגון דנ”א וחלבונים, רק אחד מהאננטיומרים מתקיים בטבע. בניגוד לביו-מולקולות, אין הדבר כך כאשר תרכובות כיראליות מופקות באופן סינתטי במעבדה. באופן רגיל, מתקבלות כמויות שוות של כל אחד מהאננטיומרים. אחת הדרכים ליצור כמות עודפת של אחד מהם היא באמצעות זרז כיראלי, אולם רכיב זה רק מעביר הלאה את התכונות המקוריות שהיו כבר קיימות בו.
“אנחנו השתמשנו במקום זאת בסינתזה אסימטרית מוחלטת, שבה “נוצרת” פעילות אופטית,” מסבירה החוקרת. “שיטה זו נחשבת כבלתי אפשרית ע”י כימאים אורגנים רבים. במחקר שלנו השתמשנו בגבישים עבור התגובות שלנו, כאשר שתי הצורות מתגבשות כגבישים נבדלים. התוצר שהתקבל בתום התגובות הכיל אננטיומר יחיד בלבד.”
