מדען ממכון ויצמן שותף בסינתזה בררנית של אמינים ראשוניים בעזרת זרז רותניום

בסינתזה של חומרי-טבע מורכבים ותרופות תהיה האפשרות לקבל קבוצות אמינו חיוניות בעזרת תגובה זו שפותחה במכון ויצמן, ישירות מהכהלים התואמים

הדגמה של תהליך זירוז יצירת האמינים בעזרת יון הרותניום
הדגמה של תהליך זירוז יצירת האמינים בעזרת יון הרותניום

אמינים נדרשים בהכנה של חומרים רוקחיים, כימיקלים עדינים, אגרו-כימיקלים, פלסטיקים, צבעים, צבענים ותוספים למיניהם. החשובים שבהם הינם האמינים הראשוניים – אלו המכילים קבוצת אמין (NH2) קיצונית.

אולם, הסינתזה הבררנית של אמינים ראשוניים נותרה אתגר. דוד מילשטיין (Milstein) ו- Chidambaram Gunanathan ממכון ויצמן למדע בישראל פיתחו עתה זרז (קטליזאטור) חדש המאפשר את הסינתזה של אמינים ראשוניים ישירות מכהלים ואמוניה תחת תנאים עדינים.

כפי שניתן ללמוד ממאמרם בכתב-העת המדעי Angewandte Chemie, בתהליך שלהם מעורב תצמיד (complex) שבו יון רותניום מרכזי לפות ע"י ליגנד כמעין צבת.

ההכנה של אמינים ראשוניים מורכבת מכיוון שתוצרים אלו פעילים ביותר ועל-כן מסוגלים להמשיך ולהגיב לקבלת אמינים שניוניים ושלישוניים כתוצרי-לוואי. שיטות הכנה קודמות לאמינים ראשוניים לרוב דורשות כמויות גדולות של מגיבים רעילים. רוב השיטות התעשייתיות בקנה-מידה נרחב מבוססות על התגובה שבין כהלים עם אמוניה ונדרשות לטמפרטורות ולחצים גבוהים מאוד. תנאים אלו מובילים לקבלת תערובת של אמינים, אלקאנים ואלקנים כתוצרי-לוואי. סינתזה קטליטית בררנית של אמינים ראשוניים מכהלים ואמוניה בתנאים עדינים, ללא חומרי-פסולת, תהיה בעלת יתרונות אקולוגיים וכלכליים משמעותיים.

המדענים הישראלים פיתחו עתה זרז המקיים משאלות אלו – תצמיד רותניום חדיש, יציב באוויר. באמצעות שתי "זרועות" מכילות זרחן, ליגנד אורגני לופת את יון הרותניום משני צידיו כעין צבת. אתר קישור שלישי ליון המתכת מסופק ע"י אטום חנקן המצוי במערכת טבעתית ארומטית במרכזו של הליגנד.

ע"י שימוש בתצמיד "צבת" זה החוקרים הצליחו לסנתז באופן בררני אמינים ראשוניים מכהלים ואמוניה תחת תנאים עדינים; אין צורך בכמויות גדולות של תרכובות רעילות ונמנעת היצירה של פסולת מזיקה. התגובות מתרחשות בממס טולואן. באופן מפתיע, אפילו כהלים בלתי-מסיסים במים מגיבים די טוב ללא ממס בנוכחות מים.

תגובה פשוטה וישימה זו מובילה לקבלת אמינים ראשוניים בניצולות טובות ויכולה לייצג חלופה מעניינת לא רק עבור סינתזות מעבדתיות, אלא גם עבור קנה-מידה תעשייתי. בסינתזה של חומרי-טבע מורכבים ותרופות תהיה האפשרות לקבל קבוצות אמינו חיוניות בעזרת תגובה זו ישירות מהכהלים התואמים.

הידיעה על המחקר

שיתוף ב print
שיתוף ב email
שיתוף ב whatsapp
שיתוף ב linkedin
שיתוף ב twitter
שיתוף ב facebook

כתיבת תגובה

האימייל לא יוצג באתר.

דילוג לתוכן