סינתזה מתוכנתת לקבלת נגזרות בנזן

כימאים מאוניברסיטת נגויה ביפן פיתחו שיטה סינתטית חדשנית להשגת הסינתזה המתוכנתת הראשונה אי-פעם של נגזרת בנזן רב-מותמרת בעלת חמש/שש קבוצות פונקציונאליות שונות.

[תרגום מאת ד”ר נחמני משה]
כימאים הצליחו לפתח שיטה חדשה לסינתזה מתוכנתת של נגזרות בזנן בעלות עד שש קבוצות פונקציונאליות שונות המאפשרות גישה לחומרים אורגניים פונקציונליים חדשניים שלא ניתן היה להכין אותם בעבר.

כימאים מאוניברסיטת נגויה ביפן פיתחו שיטה סינתטית חדשנית להשגת הסינתזה המתוכנתת הראשונה אי-פעם של נגזרת בנזן רב-מותמרת בעלת חמש/שש קבוצות פונקציונאליות שונות. בנזן הוא אחד מהמבנים הנפוצים ביותר בעולם התרופות, כאשר נגזרות בנזן רב-מותמרות נמצאות גם בהתקנים אלקטרוניים אורגניים רבים. על אף היותן שימושיות ביותר, נגזרות בנזן רב-מותמרות קשות לסינתזה, זאת בשל העדר שיטות בררניות להכנסתם של מתמירים שונים למיקום נבחר.

החוקרים הצליחו לפתח גישה רציפה ייחודית להכנת נגזרות של בנזן פנטא- והקסא-מותמר. המחקר, שפורסם בכתב-העת המדעי Nature Chemistry, חושף את הדוגמה הראשונה אי-פעם של סינתזה מבוקרת של בנזן הנושא עליו שש קבוצות כימיות שונות בכל שש העמדות שלו, דוגמה הממחישה את הפוטנציאל הרב של שיטה זו להכנת חומרים ארומטיים שימושיים באופן חזוי במדויק ומתוכנת.

בנזן, שהתגלה לראשונה בשנת 1825, הוא טבעת המורכבת משישה אטומי פחמן כאשר לכל אחד מהם קשור אטום מימן יחיד. ששת אטומי המימן הללו ניתנים להחלפה על ידי מתמירים שונים, עובדה ההופכת את הבנזן לאבן בניין רב-גונית במיוחד בחומרים רבים, לרבות בתחומי הרפואה, החקלאות, הפלסטיקה והמכשור האלקטרוני. מספר הנגזרות האפשריות של בנזן מותמר יכול להיות עצום – לדוגמה, עבור מערכת בעלת 10 מתמירים, מספר תבניות ההתמרה האפשריות על גבי בנזן יהיה 86,185. למרות העובדה כי ניתן לחבר לבנזן מספר גדול של מתמירים שונים, רבות ממערכות אלו הן בעלות מבנה סימטרי, המקטין את מספר האפשרויות הייחודיות. זאת, בשל העובדה כי לא קיימת שיטה כללית יעילה לקבלת בנזנים רב-מותמרים אסימטריים תוך בקרה מלאה על מיקום ההתמרה. למרות שבספרות פורסמו מספר מאמרים המתארים התמרה בררנית של עד 4 קבוצות אריל שונות על גבי טבעת בנזן יחידה, השיטה החדשה מדגימה לראשונה אי-פעם התמרה בררנית של חמש ואפילו שש קבוצות אריל שונות.

“אנו עובדים על הפיתוח של סינתזה מתוכנתת של מערכות ארומטיות רב-מותמרות מזה 15 שנים,” אומר Kenichiro Itami, שהוא אחד ממובילי המחקר. “המטרה הסופית שלנו היא לפתור את האתגר הסינתטי של מערכות ארומטיות רב-מותמרות, אתגר שהיה מורכב במיוחד בשל הגיוון המבני של בנזן ומספרן המוגבל של שיטות סינתטיות.” שלב המפתח בשיטה שלנו הוא השימוש בתיופן (טבעת המורכבת מארבעה אטומי פחמן ואטום גופרית אחד) בתור חומר המוצא שלנו,” אומר החוקר. בשנת 2009 הצלחנו לפתח את הסינתזה המתוכנתת של טבעת תיופן שאליה חיברנו 4 קבוצות אריל שונות בעזרת שפעול הקשר הכימי פחמן-מימן. בשלב הבא שיפרנו את השיטה הזו והרחבנו אותה להכנה של בנזנים רב-מותמרים.”

“על גבי התיופן המותמר ביצענו סדרת תגובות צימוד בקטליזה מתכתית ולאחר מכן ביצענו ציקלואדיציה לשם ההכנה של טבעת משושה.” מסביר החוקר. “לאחר ניסיונות אינספור למצוא את תנאי התגובה המתאימים, הצלחנו סוף כל סוף לקבל את המבנה הגבישי בצורת מדחף של התרכובת המבוקשת בעלת שישה מתמירים שונים.” ניתוח התרכובות האסימטריות החדשניות הללו חשף כי ניתן לכוונן את יכולת הפלואורסצנטיות של התרכובת הזו בעזרת שינוי המתמירים החיצוניים. תוצאות אלו מצביעות על היישומים העתידיים העשויים לצמוח משיטה חדשנית זו תוך הכנת מולקולות חדשות שתשמשנה ברכיבי אלקטרוניקה, בננוטכנולוגיה ובביו-דימות, בין יתר התחומים האפשריים.

הידיעה על המחקר

תקציר המאמר