דרך זולה, נקייה ומהירה להכנת אמינים – תרכובות אורגניות מכילות חנקן שמקורן באמוניה ובעלות שימוש תעשייתי נרחב כגון ממסים, תוספים, חומרים מונעי-הקצפה, מעכבי איכול, חומרי-ניקוי, צבעים וקוטלי-חיידקים
כימאים ב-UC Riverside גילו דרך זולה, נקייה ומהירה להכנת אמינים – תרכובות אורגניות מכילות חנקן שמקורן באמוניה ובעלות שימוש תעשייתי נרחב כגון ממסים, תוספים, חומרים מונעי-הקצפה, מעכבי איכול, חומרי-ניקוי, צבעים וקוטלי-חיידקים.
כיום, אמינים מיוצרים בתעשייה בתהליך דו-שלבי יקר הגורם לקבלת כמות עצומה של תוצרי-לוואי כפסולת. “למרות שיש מספר שיטות להכנת אמינים בקנה-מידה מעבדתי, רובן בלתי-מתאימות לייצור מסחרי ותעשייתי לא רק בשל הקבלה של חומרי-פסולת, אלא גם בשל מחירם הגבוה של חומרי-המוצא,” אומר גאי ברטראנד (Bertrand), פרופסור לכימיה, שבמעבדתו התגלה התהליך החדש. החוקר מסביר כי כיום החברות משתמשות בחומצת מלח (hydrochloric acid), תמיסה מְאַכֶּלֶת ביותר, לייצור האמינים. לשם הכנת טון של אמינים על המפעלים להיפטר מכמות של שלושה טון חומרי-פסולת – עובדה המייקרת מאוד את תהליך הייצור עצמו.
“שיטת ה'כימיה הירוקה' שלנו, מאידך, אינה מייצרת כל פסולת והופכת את התהליך כולו לבלתי-יקר,” אומר החוקר. “יתרה מכך, התגובה הינה תגובה חד-שלבית מהירה וכל מה שנדרש היא כמות זעירה של זרז.” (זרז הינו חומר המגביר את קצב התגובה מבלי שהוא עצמו נוטל חלק בה). הזרז הייחודי – אטום זהב הקשור לאלקיל-אמינו-קַרְבֶּן טבעתי (cyclic alkyl amino carbene, CAAC) הינו לִיגַנְד (ligand, פרודה מיוחדת הנקשרת למתכות) שהתגלה במעבדתו של ברטראנד בשנת 2005. תרכובת הזהב מאיצה בקלות את הסיפוח של אמוניה – גז חסר-צבע בעל ניחוח חריף המורכב מחנקן ומימן – למספר תרכובות אורגניות. תגובה כימית אחת שכזו הינה החיבור של אמוניה לאצטילן ליצירת נגזרות אמיניות, בה נוצר קשר פחמן-חנקן.
“אחד מהאתגרים הגדולים בכימיה הינו הפיתוח של תהליך חוסך-אנרגיה לחיבור בין אמוניה לתרכובת אורגנית יחידה לשם יצירת קשרי פחמן-חנקן,” אומר ברטראנד. בתהליך חוסך-אנרגיה כמות חומרי-המוצא שווה לכמות התוצר הסופי, ללא בזבוז של אטומים. יותר ממאה טון של אמוניה מיוצרים בכל שנה בכל רחבי העולם וייצור האמינים דומה לכמות זו. מעבר להיותם חיוניים לחיים כמרכיבים של חומצות אמינו, אמינים מרכיבים תרופות וויטמינים ומשמשים לייצור חומרי-קוסמטיקה, חומרי-ניקוי, חומרי-הגנה ליבולים, פלסטיקים וציפויים למיניהם. “המחקר שלנו פותח צוהר לגילוי זרזים המאיצים את הסיפוח של אמוניה לאַלְקֵנים (alkenes) פשוטים שהינם תרכובות אורגניות המכילות קשר פחמן-פחמן כפול,” אומר ברטראנד. “תהליך זה מוכר כאחד מעשרת האתגרים הקשים ביותר בכימיה קטליטית.”
המשרד למסחור טכנולוגי של האוניברסיטה הגיש בקשה לפטנט על הזרז החדיש שפותח במעבדתו של ברטראנד שמחפש אחר שותפים מסחריים לפיתוחו זה. תוצאות המחקר מופיעות בגיליון האלקטרוני של כתב-העת המדעי Angewandte Chemie ובעוד זמן קצר הן יופיעו גם בגרסת הנייר של כתב-עת זה.
