סיקור מקיף

שיטה חדשה להכנת קשרי פחמן-פחמן כפולים

ממצאי המחקר מרחיבים משמעותית את היקף השימוש בזרזים מבוססי-מתכת שהתגלו ע”י אותם החוקרים רק לפני שלוש שנים 

"מטאתיזה מצולבת" בררנית כלפי צורת ה- Z באמצעות זרז מוליבדן
"מטאתיזה מצולבת" בררנית כלפי צורת ה- Z באמצעות זרז מוליבדן

שיטה כימית קטליטית חדשה עבור הסינתזה של קבוצה נרחבת וחשובה של קשרי פחמן-פחמן כפולים פותחה ע”י מדענים מהאוניברסיטאות Boston College ו- MIT. ממצאי המחקר מרחיבים משמעותית את היקף השימוש בזרזים מבוססי-מתכת שהתגלו ע”י אותם החוקרים רק לפני שלוש שנים.

הזרזים, שליבתם מורכבת מהמתכת מוֹלִיבְּדֵּן, הראו כעת יכולת לייצר את האיזומר הגבוה יותר באנרגיה של מולקולת אלקן מתוך שתי גרסאות פשוטות וזמינות יותר שלה. ממצאי המחקר פורסמו בכתב-העת המדעי היוקרתי Science.
קשרי פחמן-פחמן כפולים, הידועים גם בשמות אַלְקֵנים (alkenes) או אולפינים (olefins), מצויים במולקולות רבות בעלות פעילות רפואית וביולוגית. אחד מכותבי המאמר, החוקרRichard Schrock מאוניברסיטת MIT, חלק את פרס הנובל לכימיה לשנת 2005 עבור גילוי אחד מהסוגים הראשונים של זרזי אולפינים.
אלקנים קיימים או בצורה דמוית-זיגזג הקרויה טרנס-אולפין (או האיזומר E), או בצורת דמויית-U הקרויה ציס-אולפין (האיזומר הגבוה יותר באנרגיה, Z). מציאת שיטות קטליטיות לסינתזה שלZ אלקנים, במיוחד באמצעות מטאתיזת אולפינים, הייתה מתעתעת וחמקנית עד כה. Z איזומרים מצריכים שימוש בזרז החייב להיות פעיל דיו על-מנת לעודד את התגובה הכימית המתאימה מבלי לפגוע בצורת הציס.
“קשרי פחמן-פחמן כפולים עתירי אנרגיה אלו חשובים במיוחד לכימאים ולחוקרים בתחומי מחקר מגוונים כגון כימיה רפואית, ביולוגיה כימית, סינתזה אורגנית ומדעי החומרים,” מסביר החוקר. “התחבולה כאן הייתה לפתח זרז שיהיה מספיק פעיל לשם קידום קבלת אלקנים מצורת Z אולם לא מספיק פעיל דיו כך שיגיב גם עם התוצר המתקבל. מטאתיזת אולפינים היא תגובה הפיכה ותמיד קיים הסיכון שהתגובה נעה אחורה וקדימה בין תוצר לבין חומר-המוצא, מאפיין המאלץ את התגובה להוליד את האיזומר הפחות רצוי, בעל האנרגיה הנמוכה יותר. אנו מצאנו זרזים שהינם פעילים מספיק בכדי לייזום את התגובה המאתגרת הזו ואשר עדיין מסוגלים שלא להגיב עם התוצר המתקבל ולגרום לו לעבור איזומריזציה (קבלת האיזומר השני).”
באמצעות המתכת הנפוצה והזולה יחסית מוליבדן החוקרים הראו כי הזרז מסוגל לעודד תגובת “מטאתיזה מצולבת” בררנית כלפי צורת ה- Z – תגובת מטאתיזת אולפינים שבה שתי תרכובות שונות המכילות את הקבוצה האלקנית חוברות יחדיו לקבלת מולקולה משולבת תוך יצירת אתילן, התרכובת הקטנה ביותר האפשרית המכילה את קבוצת האלקן, כתוצר הלוואי. ע”י ביצוע התגובה שלהם בריק, הצוות גילה כי הרחקת תוצר הלוואי האולפיני המתקבל יכולה להגביר משמעותית את כיוון התגובה הרצוי תוך קבלת רמות חסרות תקדים של ריאקטיביות וסלקטיביות.
החוקרים הדגימו את יכולתה המגוונת של השיטה הקטליטית החדשנית באמצעות סינתזה של מולקולה החיונית לתפקוד התאי ואשר קשורה להתפתחות מחלת האלצהיימר וכן תרכובת נוספת המשמשת במאבק כנגד מחלת הסרטן.

הידיעה על המחקר

 

כתיבת תגובה

האימייל לא יוצג באתר. שדות החובה מסומנים *

אתר זה עושה שימוש באקיזמט למניעת הודעות זבל. לחצו כאן כדי ללמוד איך נתוני התגובה שלכם מעובדים.