הצעד הראשון שביצע שמעון כמנהיג היה גירוש כל תושבי יפו ואיושה ביהודים. היה זה מהלך חסר תקדים, אם כי "רבותיו" (יהודה ויהונתן) בנו הדרגתית את תשתית הרפטריאקציה, והיה בכך משום צעד מכין לקראת יוזמתו של שמעון. ועוד נראה כיצד בנו, יהוחנן הורקנוס יגייר בכוח את האדומים ויורשו, יהודה אריסטובולוס, יעשה כן לגבי הנוכרים שבגליל.
שמעון היה אחרון האחים בני מתתיהו. הוא הוכשר למשימות הצבאיות על ידי יהונתן, ששלחו למשימות התנסות חשובות כגון אזור אשקלון ומבצריה וכיבוש עיר הנמל יפו, כמו-כן "ושמעון בנה את חדיד (בדרום שפלת יהודה) ויבצרה ויעמד שערים ובריחים" (מקבים א' יב 38). ובשעה שנלכד יהונתן על ידי יריבו טריפון בעכו, בשנת 142לפנה"ס, הקהיל שמעון את העם לירושלים על מנת לעודדו ולחזק רוחו.
בתגובה הודיע הציבור, ספונטנית ורוי רגשנות, אך כנראה מדובר בהחלטה מוסכמת של מועצת הזקנים והכהונה, כי שמעון יהיה יורשם של יהודה ויהונתן כנשיא וכמפקדו העליון של צבא המורדים,"וכל אשר תצוונו נעשה" (מקבים א' יג 9). התמנותו לנשיא, לאתנארכוס, היתה בחינת חידוש ותקדים, שהרי לא יהודה ולא יהונתן שימשו כנשיאים, ואף לא קודמיהם. מדובר בשלב זה על תואר פוליטי בלתי מוגדר. עם זאת שמעון אינו מתמנה לכוהן גדול, בשונה מקודמיו, ובכך נפסד מאוד משקל התואר שקבל. אין בכך כל פליאה מכיוון שהכהונה נגזלה עוד ביוזמת מתתיהו ושני בניו מבית צדוק ההיסטורי.
הצעד הראשון שביצע שמעון כמנהיג היה גירוש כל תושבי יפו ואיושה ביהודים. היה זה מהלך חסר תקדים, אם כי "רבותיו" (יהודה ויהונתן) בנו הדרגתית את תשתית הרפטריאקציה, והיה בכך משום צעד מכין לקראת יוזמתו של שמעון. ועוד נראה כיצד בנו, יהוחנן הורקנוס יגייר בכוח את האדומים ויורשו, יהודה אריסטובולוס, יעשה כן לגבי הנוכרים שבגליל.
עם מות יהונתן בונה שמעון אחוזת קבר במודיעים ומפארה במיטב האדריכלות ההלניסטית שבמזרח כמו הקמת שבע פירמידות, מתקנים מכניים למלחמת מצור ועמודים גדולים המעוטרים בציורים של מלחמות ים.
שמעון היה איפוא הראשון אשר פרץ דרך משמעותית בהיבט התרבותי-חברתי לכיוון אימוץ נורמות ודרכי התנהגות הלניסטיים. קודמו, אחיו יהונתן, סלל את הדרך להלניזציה הפוליטית ובכללה ההיבט הפנימי – התמנותו לכוהן גדול, לא-פחות-ולא-יותר על ידי ה"בוס" הפוטנציאלי, הוא המלך הסלאוקי, ושמעון, כאמור הוסיף לכך את הפן התרבותי והחברתי.
בשנת 140 לפנה"ס משגר המלך הסורי דמטריוס אגרת לשמעון ובה הוא מכתיר אותו ככוהן גדול וכאוהב המלך, ממש כקודמו יהונתן, אך מקפיד להדגיש כי לצד שמעון נמצאת מועצת הזקנים ואסיפת העם, ובכך נוגס עקרונית במעמדו של שמעון.
עניין הכהונה הגדולה מעורר עניין בעייתי משהו, מכיוון ששמעון לא הוכתר על ידי נציגי הציבור ככוהן גדול. קושיה זו עשויה להתבהר ולהתבאר בעזרת אחת האופציות הבאות, או לחלופין צירוף של צמד מהן: האחת – מדובר על בלבול כרונולוגי. השניה – שמעון משגר בקשה לדמטריוס להתמנות לכוהן גדול ודמטריוס מגיב בהתאם. השלישית –שמעון מתמנה קודם לכן על ידי נציגי הציבור ודמטריוס מאשר את מינויו, אם כי, כאמור, בנגיסה בת-משמעות, בעוצמתו הפוליטית של שמעון.
בכל מקרה, העובדה שדמטריוס מזכיר באגרתו כי הוא מודה לשמעון על "עטרת הזהב וענף התמר" ששמעון יחד עם מועצת הזקנים ונציגי הציבור בירושלים שלחו אליו, אל דמטריוס, מה שעשוי לחזק את חיזורו של שמעון, בדומה לאחיו יהונתן בשעתו, מול המלך הסלאוקי, כדי, כך דומה, לזכות במינוי הנכסף.
ולא בכדי נמסרו הדברים הבאים בספר מקבים א' מיד לאחר מכן: "בשנת שבעים ומאה הוסר עול הגויים מישראל. ויחל עם ישראל לכתוב בספרים ובשטרות (כלומר במסמכים) – 'בשנה אחת לשמעון הכוהן הגדול ושר הצבא ונשיא היהודים'" (מקבים א' יג 42-41). אין מדובר כאן בעצמאות אלא בחיזוק האוטונומיה של יהודה, ומה שחשוב הוא שמועצת הזקנים ונציגי אסיפת העם מושמטים מהתואר של שמעון, וזאת כנראה על בסיס ההתקשרות ההדדית בין שמעון לבין דמטריוס. סופה של זו הוא סילוק הגורמים הפוליטיים והחברתיים שעלולים לכרסם בדמותו,במעמדו וביוזמותיו הצפויות של שמעון.
לאחר שהשתלט על העיר גזר, גרש את כל תושבי העיר מנער ועד זקן, טיהר את הבתים מ"פסולת" אלילית והושיב בה יראי שמים, התפנה לטהר את המצודה מהכוח ההלניסטי ומהיסודות הפגניים וערך טקס ססגוני שביטא את השתלטותו הפיזית והאידיאולוגית. הטקס היה רווי בסממנים הלניסטיים כגון השימוש בכפות תמרים.
שנה אחת אחר-כך, ב-140 לפנה"ס, לאחר ששמעון השתלט על המצודה ההלניסטית שחלשה על המקדש הירושלמי, גרש את חיל המצב ששרת שם ואייש את המקום ביהודים, אשרו הכוהנים, מועצת הזקנים ואסיפת העם, את מעמדו ותאריו של שמעון ובמיוחד את מעמדו ככוהן גדול ובתוספת תואר חדש: "שר-עם-אל". תואר זה העניק לשמעון משמעות חסרת תקדים, מכיוון שבכך השתווה שמעון ללא אחר מאשר ליעקב התנ"כי, שלאחר מאבקו עם ה"מלאך", זכה לשם "ישראל" שמשמעו – נאבק-עם-האל ונצחו, או אם תרצו – אבי העם.
שמעון הופך איפוא לדמות המשולה למלך ומתוך כך בעל זכות ללבש אדרת ארגמן וכפתור עשוי זהב לרכיסתה, מה שהיה מקובל על המלכים ההלניסטיים. המלך הסלאוקי אנטיוכוס השביעי, סידטס, (128-138 לפנה"ס), בנו של דמטריוס, מאשר את תפקידיו ותאריו של שמעון, אך נזהר מלכנותו בשם מלך, וזאת מטעמים פוליטיים ברורים. שמעון זוכה אף לברכתם של הרומאים. אף כאן מטעמים פוליטיים אימפריאליים, כשעותק האגרת נשלח הן לבית המלוכה התלמי והן לזה הסורי-סלאוקי ולכל מיני שליטים ומנהיגים ביוון, באיי הים האגאי ובמערבה של אסיה הקטנה.
התוצאה לא אחרה לבוא. כאשר דרש ממנו אנטיוכוס לסגת מאותם מקומות שנכבשו על ידי שמעון וקודמיו והשתייכו לנחלת האימפריה הסלאוקית כגון יפו, גזר, המצודה בירושלים ועוד התלוותה טענה נכבדה של המלך כלפי שמעון, שהיה נתינו המשועבד לו, כגון: "את גבולותיהם (של אותם אזורים) השימותם ותעשו רעה גדולה בארץ ותשתררו במקומות רבים בממלכתי" (מקבים א' טו 29). אנטיוכוס דרש משמעון להשיב ששטחים אלה, או להמיר את ההתפנות בתשלום, וסררובו של שמעון ייתקל במחיר של מתקפה סלאוקית.
שליחו של המלך הסורי הגיע לירושלים והשתומם על גודלו עושרו של שמעון, מה שמסביר ביחד עם מעמדו הרם של שמעון את סיבת סירובו של שמעון להיענות לדרישתו והצעתו של המלך הסורי. המערכה הצבאית שהתנהלה בין יהודה לסוריה באזור מודיעים-קדרון- אשדוד נסתיימה אמנם בנצחון בניו של שמעון ובשכרון צפוי של חושי הלוחמים, אלא שהמחיר שעתידה לשלם יהודה עבור יהירותו של שמעון יהיה גבוה ועל כך בהמשך הדברים.
סופו של שמעון דמה לזה של קודמו יהונתן. חתנו של שמעון, תלמי בן חבובו, היה מפקד צבא באזור יריחו ובשל קרבתו המשפחתית לצמרת צבר כספים רבים. תלמי חמד במסתרים את מעמדו ועוצמתו של שמעון הזמינו להתארח בארמונו, ושם, לאחר ששמעון ובניו השתכרו היטב מהמשתה שערך תלמי נרצחו על ידי אנשיו של תלמי.
מי שאכן טובל ידיו בבוץ, אלא יתפלא אם יוכתמו ידיו.