# כשהמולקולות בוחרות צד: ההסבר המדעי לנובל לכימיה 2026 – כיראליות

> אנרי קגן וקנסו סואי הראו כיצד אפשר להגביר הבדל קטן בין מולקולות שהן תמונות ראי, עד שאחת הצורות משתלטת על התוצר — הישג חשוב לייצור תרופות ולחקר כיווניות מולקולות החיים

- Canonical: https://www.hayadan.org.il/nobel-chemistry-2026-chirality-asymmetric-autocatalysis
- Author: אבי בליזובסקי
- Published: 2026-10-07T13:07:28+03:00
- Modified: 2026-10-07T13:13:53+03:00
- Sections: כימיה
- Topics: אנרי קגן, הומוכיראליות, כיראליות, נובל 2026, סינתזה אסימטרית, פרס וולף, פרס נובל, פרס נובל לכימיה, קטליזה, קנסו סואי, ראשית החיים

## Article

אנרי קגן וקנסו סואי הראו כיצד אפשר להגביר הבדל קטן בין מולקולות שהן תמונות ראי, עד שאחת הצורות משתלטת על התוצר — הישג חשוב לייצור תרופות ולחקר כיווניות מולקולות החיים מולקולות כיראליות הן תמונות ראי זו של זו, אך אינן ניתנות לחפיפה — בדומה ליד ימין וליד שמאל. איור: ©Johan Jarnestad/The Royal Swedish Academy of Sciences דמיינו מנעולן שמייצר מפתחות לפי הזמנה, אבל בכל פעם יוצאים מתחת ידיו שני מפתחות שהם תמונות ראי זה של זה. רק אחד מתאים למנעול. האחר אינו מועיל, ולעיתים אף עלול להזיק לו. כעת דמיינו שקשה מאוד להפריד בין שני המפתחות. זו האנלוגיה שבה פותחת ועדת פרס נובל את ההסבר הפופולרי לפרס בכימיה לשנת 2026: בעיה של התאמה מרחבית, שמלווה כימאים המפתחים תרופות וחומרים אחרים המיועדים לפעול במערכות ביולוגיות. אנרי ב' קגן (Henri B. Kagan) וקנסו סואי (Kenso Soai) זכו בפרס על גילוי אפקטים לא־ליניאריים ואוטוקטליזה בסינתזה אורגנית אסימטרית. מאחורי המונחים האלה עומדת שאלה פשוטה: כיצד תגובה כימית יכולה להעדיף באופן חד אחת משתי צורות מולקולריות שהן תמונות ראי? עבודותיהם הראו כיצד הבדל קטן בתחילת הדרך יכול להתעצם, והעניקו לכימאים כלים לשלוט בהרכב התוצרים. ## שתי ידיים, שתי מולקולות כף יד ימין וכף יד שמאל הן תמונות ראי זו של זו. ובכל זאת, גם אם נסובב אותן, לא נוכל לחפוף אותן בדיוק זו לזו. תכונה דומה קיימת במולקולות רבות ונקראת כיראליות, מן המילה היוונית שמשמעותה יד. שתי צורות הראי של מולקולה כיראלית נקראות אננטיומרים. לשני אננטיומרים יש אותו הרכב אטומים ואותו סדר קשרים, אך סידור מרחבי שונה. בסביבה ביולוגית, שבה גם החלבונים ואתרי הקישור הם בעלי מבנה מרחבי מוגדר, ההבדל הזה עשוי לשנות את פעילותם. צורת ראי אחת של חומר יכולה להתאים לאתר מטרה בגוף, ואילו האחרת עשויה לפעול אחרת, להיות בלתי פעילה או לגרום לתופעות בלתי רצויות. החיים עצמם מציגים העדפה בולטת לכיווניות מסוימת. חומצות האמינו הכיראליות המשמשות לבניית חלבונים בתאים הן בעיקר מן התצורה המכונה L; הסוכרים שבחומצות הגרעין משתייכים לתצורה D. גליצין, אחת מחומצות האמינו בחלבונים, אינה כיראלית. העדפה של צורת ראי אחת מכונה הומוכיראליות. אחת השאלות הגדולות בחקר ראשית החיים היא כיצד נוצרה ההעדפה הזאת מתוך כימיה שיכולה לייצר את שתי הצורות. ## מפסטר אל החידה המתמטית שורשי הסיפור מגיעים למאה ה־19. לואי פסטר בחן גבישים של מלחים של חומצה טרטרית, חומר הקשור גם לייצור יין, והבחין בשתי צורות גביש שהן תמונות ראי. הוא הפריד ביניהן בעזרת פינצטה והמס כל קבוצה בנפרד. התמיסות סובבו את מישור הקיטוב של אור בכיוונים מנוגדים; ערבוב כמויות שוות ביטל את ההשפעה הכוללת. בהמשך גילה פסטר שגם חיידקים מבחינים בין צורות הראי: בתנאי הניסוי שלו הם ניצלו אחת מהן, והותירו את האחרת. כך התברר שההבדל המרחבי אינו רק תופעה אופטית — יש לו משמעות ביולוגית. בתחילת המאה ה־20 הצליח הכימאי וילי מרקוולד לבצע תגובה אסימטרית, כלומר תגובה היוצרת יותר מאננטיומר אחד מאשר מהאחר. הוא השתמש בזרז כיראלי, חומר המאיץ את התגובה ומכוון אותה בלי להיצרך בה באופן נטו. ההעדפה הייתה קטנה, אך עצם האפשרות לייצר אותה הייתה צעד משמעותי. בשנת 1953 הציע הפיזיקאי צ'רלס פרנק מאוניברסיטת בריסטול מודל תאורטי להיווצרות הומוכיראליות. המודל שילב תגובה אסימטרית, הגברה של יצירת צורת ראי אחת לצד דיכוי מתחרתה, ואוטוקטליזה: תהליך שבו התוצר עצמו מזרז יצירה של עוד תוצר מאותו סוג. כך עשוי יתרון קטן להפוך לתהליך המזין את עצמו. במשך שנים נותר האתגר להפוך את הרעיון למערכת כימית שאפשר להדגים בניסוי. ## קגן: הזרז והתוצר אינם חייבים לשמור על אותו יחס בשנות ה־80 חקר קגן תגובות אסימטריות באוניברסיטת פריז־סוד. כימאים השתמשו לעיתים בזרזים המשלבים מתכת ורכיב כיראלי. המתכת מאפשרת את התגובה, והרכיב הכיראלי מסייע להעדיף אחת מצורות הראי של התוצר. ההנחה המקובלת הייתה שהקשר בין טוהר הרכיב הכיראלי שבזרז לבין ההעדפה בתוצר יהיה ליניארי. במילים אחרות, אם הרכיב הכיראלי מכיל תערובת של שתי צורות הראי, מידת ההעדפה של התוצר אמורה להשתנות באופן יחסי להרכב התערובת. קגן שאל מה קורה כאשר כמה רכיבים כיראליים נקשרים לאותה מתכת. במודל הפשוט שמציגה הוועדה, שתי מולקולות יכולות ליצור שלושה צירופים: ימין־ימין, שמאל־שמאל וימין־שמאל. אם הצירוף המעורב פועל לאט בהרבה משני הצירופים האחרים, התערובת הפעילה בתגובה יכולה להיות מוטה יותר מן התערובת שהוכנסה בתחילה. למשל, האיור בהסבר הרשמי מתחיל בתערובת של 75% רכיבים ימניים ו־25% שמאליים. אם הצירוף המעורב כמעט אינו פעיל, התרומה היחסית של הצירופים היעילים עשויה להיות בקירוב 90% ימין־ימין מול 10% שמאל־שמאל. זו המחשה לכך שהעדפה יכולה להתגבר בלי להזדקק מלכתחילה לרכיב כיראלי טהור לחלוטין; אין זה כלל מספרי התקף לכל תגובה. ב־1986 פרסמו קגן ועמיתיו שלוש תגובות אסימטריות שהציגו אפקטים לא־ליניאריים. התגלית שינתה את הדרך שבה כימאים מנתחים זרזים: היחס בין הרכב הזרז להרכב התוצר יכול לחשוף כיצד הזרז מתארגן ופועל, ולסייע בשיפור התגובה. קגן כבר זכה בפרס וולף לכימיה בשנת 2001 על עבודתו החלוצית בתחום הקטליזה האסימטרית. ## סואי: כשהתוצר מייצר עוד מעצמו קנסו סואי, מאוניברסיטת טוקיו למדע, התקדם אל המרכיב הנוסף במודל של פרנק — אוטוקטליזה אסימטרית. הוא חקר תגובה בעלת אפקט לא־ליניארי ניכר, והבחין בדמיון בין המבנה של הזרז לבין המבנה של התוצר. מכאן עלתה האפשרות שהתוצר ישתתף בזירוז התגובה שיוצרת אותו. אחרי ניסויים במולקולות שונות מצא סואי מערכת שבה תוצר כיראלי ממשפחת האלכוהולים הפירימידיליים מסוגל לזרז את יצירתו. בפרסום מ־1995 תיארו סואי ועמיתיו הגברה של עודף אננטיומרי מ־2% ל־87%. עודף אננטיומרי הוא ההפרש בין שיעוריהן של שתי צורות הראי בתערובת. לדוגמה, תערובת של 51% מצורה אחת ו־49% מהאחרת מציגה עודף של 2%; עודף של 87% פירושו, בתערובת של שני האננטיומרים, יחס של 93.5% מול 6.5%. ההבחנה חשובה: שיעור האננטיומר הדומיננטי והעודף האננטיומרי הם שני נתונים שונים. בהמשך שיפר סואי את המערכת. לפי ההסבר הפופולרי, בשנת 2003 הציג תגובה שבה גם יתרון זעיר בתחילת התהליך יכול להתעצם עד לקבלת תוצר שכמעט כולו מצורת ראי אחת. הוספת חומרי מוצא בסבבים נוספים מאפשרת לתוצר שנוצר להמשיך ולזרז את יצירתם של עוד תוצרים בעלי אותה כיווניות. כאשר מתחילים ללא העדפה כיראלית מוכתבת, תנודה אקראית קטנה יכולה להעניק יתרון לאחת הצורות. ההגברה העצמית הופכת אותו לדומיננטי. בניסוי חוזר עשויה דווקא צורת הראי האחרת לנצח. זו הדגמה של שבירת סימטריה: מערכת שמתחילה ללא העדפה מובהקת יכולה להתפתח למערכת בעלת כיווניות כמעט אחידה. ## מה הקשר לתרופות ולראשית החיים? לכימאי המפתח תרופה, היכולת לשלוט בצורת הראי של החומר היא צורך מעשי. המטרה היא לקבל חומר בעל פעילות צפויה ומוגדרת, ולצמצם תוצרים שאינם רצויים. אפקטים לא־ליניאריים מספקים מידע על מנגנון התגובה ועל הרכב הזרז הפעיל, ומסייעים לתכנן תהליכי ייצור טובים יותר. ההשלכות נוגעות גם לחומרי טעם וריח, לחומרים לחקלאות ולחומרים חדשים. תגובת סואי נוגעת גם לשאלה יסודית יותר: כיצד כימיה יכולה להגביר העדפה זעירה ולהגיע לכיווניות כמעט אחידה? היא מדגימה שהדבר אפשרי בניסוי, בלי להניח מראש מערכת ביולוגית שכבר בחרה צד. עם זאת, תגובת סואי היא מערכת מלאכותית, השונה מן הכימיה של החיים. היא אינה מוכיחה שכך בדיוק נוצרה ההומוכיראליות בכדור הארץ הקדום, ואינה מסבירה לבדה מדוע החיים משתמשים דווקא בתצורות המוכרות לנו. חשיבותה היא בהדגמת מנגנון אפשרי של הגברה ושבירת סימטריה. חוקרים ממשיכים לחפש מערכות דומות הקשורות ישירות לחומצות אמינו ולסוכרים. שתי העבודות מתחברות אפוא לאותו רעיון: ההרכב הסופי של תערובת מולקולות אינו חייב לשקף באופן פשוט את נקודת ההתחלה שלה. אינטראקציות בין זרזים והגברה עצמית יכולות להפוך הבדל קטן להעדפה גדולה — תובנה המשרתת את הכימיה התעשייתית ומרחיבה את הכלים לחקר ראשית החיים. ## שאלות ותשובות ### מהי כיראליות? תכונה של מבנה שאינו ניתן לחפיפה עם תמונת הראי שלו, בדומה ליד ימין וליד שמאל. שתי צורות הראי של מולקולה כיראלית נקראות אננטיומרים. ### מה גילה קגן? שהקשר בין ההרכב הכיראלי של זרז לבין הרכב התוצר יכול להיות לא־ליניארי. במערכות מסוימות ההעדפה בתוצר גדולה מן ההעדפה ברכיב הכיראלי שהוכנס לזרז. ### מהי אוטוקטליזה אסימטרית? תגובה שבה התוצר מסייע לזרז את יצירתו, תוך העדפה של אחת מצורות הראי. בתגובת סואי ההגברה העצמית יכולה להעצים יתרון כיראלי קטן מאוד. ### האם התגליות פתרו את שאלת מקור החיים? הן הדגימו כיצד יכולה להיווצר כיווניות כמעט אחידה בתהליך כימי. הדרך שבה נוצרה ההעדפה במולקולות החיים בכדור הארץ הקדום עדיין נחקרת. ## המאמר המדעי [קגן ועמיתיו: אפקטים לא־ליניאריים בסינתזה אסימטרית, 1986](https://doi.org/10.1021/ja00269a036) [סואי ועמיתיו: אוטוקטליזה אסימטרית והגברת עודף אננטיומרי, 1995](https://doi.org/10.1038/378767a0) ## עוד בנושא באתר הידען [מחקר ישראלי מציע פתרון לתעלומת כיווניות החיים](https://www.hayadan.org.il/chirality-origin-of-life-weizmann-hebrew-university) [שיטה חדשנית לסינתזת מולקולות כיראליות](https://www.hayadan.org.il/new-method-makes-building-one-handed-drugs-0909161) [שיטה חדשה לזיהוי מדויק של מולקולות כיראליות](https://www.hayadan.org.il/new-technique-to-accurately-detect-the-handedness-of-molecules-in-a-mixture-1107159) [האם אסימטריה של מולקולות ביולוגיות בטבע מקורה בחלל?](https://www.hayadan.org.il/origin-of-life-on-earth-the-natural-asymmetry-of-biological-molecules-may-have-come-from-space-1301114) [כימאים לומדים להכין גרסאות ימניות ושמאליות של מולקולות לתרופות](https://www.hayadan.org.il/left-or-right-versions-of-synthetic-drug-molecules-0207081) מבוסס על ההסבר המדעי הפופולרי של האקדמיה המלכותית השוודית למדעים לפרס נובל לכימיה 2026. טקסט המקור: Ann Fernholm.

## Questions and answers

### מה הקשר לתרופות ולראשית החיים?

לכימאי המפתח תרופה, היכולת לשלוט בצורת הראי של החומר היא צורך מעשי. המטרה היא לקבל חומר בעל פעילות צפויה ומוגדרת, ולצמצם תוצרים שאינם רצויים. אפקטים לא־ליניאריים מספקים מידע על מנגנון התגובה ועל הרכב הזרז הפעיל, ומסייעים לתכנן תהליכי ייצור טובים יותר. ההשלכות נוגעות גם לחומרי טעם וריח, לחומרים לחקלאות ולחומרים חדשים. תגובת סואי נוגעת גם לשאלה יסודית יותר: כיצד כימיה יכולה להגביר העדפה זעירה ולהגיע לכיווניות כמעט אחידה? היא מדגימה שהדבר אפשרי בניסוי, בלי להניח מראש מערכת ביולוגית שכבר בחרה צד. עם זאת, תגובת סואי היא מערכת מלאכותית, השונה מן הכימיה של החיים. היא אינה מוכיחה שכך בדיוק נוצרה ההומוכיראליות בכדור הארץ הקדום, ואינה מסבירה לבדה מדוע החיים משתמשים דווקא בתצורות המוכרות לנו. חשיבותה היא בהדגמת מנגנון אפשרי של הגברה…

### מהי כיראליות?

תכונה של מבנה שאינו ניתן לחפיפה עם תמונת הראי שלו, בדומה ליד ימין וליד שמאל. שתי צורות הראי של מולקולה כיראלית נקראות אננטיומרים.

### מה גילה קגן?

שהקשר בין ההרכב הכיראלי של זרז לבין הרכב התוצר יכול להיות לא־ליניארי. במערכות מסוימות ההעדפה בתוצר גדולה מן ההעדפה ברכיב הכיראלי שהוכנס לזרז.

### מהי אוטוקטליזה אסימטרית?

תגובה שבה התוצר מסייע לזרז את יצירתו, תוך העדפה של אחת מצורות הראי. בתגובת סואי ההגברה העצמית יכולה להעצים יתרון כיראלי קטן מאוד.

### האם התגליות פתרו את שאלת מקור החיים?

הן הדגימו כיצד יכולה להיווצר כיווניות כמעט אחידה בתהליך כימי. הדרך שבה נוצרה ההעדפה במולקולות החיים בכדור הארץ הקדום עדיין נחקרת.